丰臣秀吉的麾下有一位被比作诸葛亮的军师,此人便是与黑田孝高(通称黑田官兵卫,晚年号如水)并称为“丰臣两兵卫”的竹中重治(通称竹中半兵卫)。竹中重治有一绰号为“今孔明”,即当世之诸葛亮。
竹中重治出身於美浓国,其父为美浓国菩提山城的城主,据载:竹中重治自幼熟读兵书,且容貌俊美,在其19岁时就继承菩提山城城主之位。而此时的美浓国的国主却是年纪尚幼斋藤龙兴(“蝮蛇”斋藤道三之孙),斋藤龙兴耽于享乐而不恤国政,美浓国在织田信长与浅井长政的不断进攻下而日益衰弱。
美浓国的重臣安藤守就(北方城城主,竹中重治的岳父)向斋藤龙兴劝谏敬请整军经武,爱护百姓,却遭斋藤龙兴禁锢。于是,竹中重治见斋藤龙兴不知悔悟,便决定给其一次警醒,而制定了夺取稻叶山城(斋藤龙兴的居城)的计划。
竹中重治先让在稻叶山城当人质的弟弟装病,然后假借送医送药等为名而分批次地将武器与人马悄悄送入稻叶山城。而值半夜时分,竹中重治率16名士兵,假传织田大军来袭而敲响城中的警铃,并且营造出大军来袭的假降而令城中大乱。竹中重治趁乱斩杀了佞臣斋藤飞驒守,而斋藤龙兴却化妆成妇女逃了出去。
竹中重治的岳父安藤守就听闻竹中重治夺取了稻叶山城,立刻起兵进入稻叶山城,而稳定了局势。织田信长得知后,派使者前来与竹中重治商议,宣称只要竹中重治臣服於织田家,就许诺封给其美浓半国的领地。却遭到竹中重治的拒绝,不久竹中重治便将稻叶山城归还给了斋藤龙兴,并说此举只是为了使斋藤龙兴振作起来。随后,竹中重治便去隐居了。
其后,织田信长的部将木下藤吉郎(丰臣秀吉)以三顾之礼而延揽了竹中重治。竹中重治便开始为织田信长、丰臣秀吉效力的生涯,屡立奇功。最终竹中重治於1579年,随丰臣秀吉在攻略毛利辉元的战役中,因突染肺结核而病倒在播磨国的军阵之中。丰臣秀吉劝其回京都疗养,却遭竹中重治婉拒了,临终前留下“死于战场乃武士之本色”的辞世句,年仅36岁而终。