曹魏内部派系林立，斗争不断，尤其是在争夺曹操的继承者问题上矛盾尖锐。

贾诩清楚的知道，自己不是曹操的亲信旧属，在重大问题上不便多。何况立嗣既是人家的家务、又关系着国家的命运和自己的政治前一旦判断错误，可能遭到政治上的打击。

建安二十一年（公元216年），年已过六旬的曹操领有冀州、魏郡等10个州郡，占有了北方半壁江山。曹操自封魏王，一切政令都出自曹操的魏王府。魏王与皇帝已只是名义上的差别。不过，曹操不想在他的手里夺过皇位，而是为他的后代取代汉室创造万无一失的条件。他说：“若天命在我曹家，我愿做周文王。"但是，他该选择谁来做“周武王"呢？曹操一时举棋不定。

曹操生有25个儿子，长子曹昂死于宛城之战，次子曹丕成为曹操实际上的长子，按封建社会嫡长子继承制，继承权非他莫属。而且曹丕能文能武，决非庸才。但其第三子曹植同样是一个文武双全、胸有大志的人，并在才思敏捷方面远胜曹丕。他为了能取得父亲的继承权，凭着自己的才华，吸引了一大批忠实的支持者，他们都是当时闻名于世的文人学士。这些人常在曹操面前为曹植大唱赞歌，称他为当世奇才，是曹操理想的继任人选。曹操也很欣赏曹植的才干，但他亲眼看到袁绍、刘表都因选嗣不慎而引起内讧断送了霸业时，认为自己对此要慎重对待。

贾诩在这场继承权之争中，是倾向曹丕的，他认为曹丕有乃父之风，而曹植不过是一个饱学之士，未必能治理好国家。况且天下未定，如违反惯常继承顺序，势必引起内争，刚安定下来的北方又会受到战火的威胁。但贾诩不是曹操的亲信旧属，在这一重大问题上不便多言。

这天，曹操在犹豫不决之中，想听听贾诩的高见。贾诩面对曹操的提问，故意默然不答，双眉紧皱，做出一副深思熟虑的模样。曹操性急地说：“我与先生说话，先生却不作答，究竟是为什么呢？"贾诩连忙谢罪，回答说：“我正在思考一个问题，所以没有马上回答您的问题。"曹操便问：“先生在想什么呢？"贾诩机警地说：“我在想袁绍父子和刘表父子。"曹操听了，禁不住抚须一笑。他明白贾诩的善意规劝。

曹丕终于在建安二十二年（公元217年）被确立为魏王太子，但他仍担心说不定哪天父亲会改变主意。为了巩固其地位，他特地向多谋的贾诩请教。贾诩没有大说曹丕的好话，而是从曹丕如何扬长避短、提高自己的才德这一方面诱导他。贾诩说：“希望你能提高品德，扩展气魄，躬修学业，日夜孜孜不倦，不违背做儿子的规矩，做到这些就可以了。"曹丕听取了他的意见，自此便刻苦磨炼自己，地位日渐巩固。曹操也就不再有疑虑了。

晚年的曹操，为了能确保曹丕取得皇权，他对朝中臣僚已少了一些宽洪大度，多了一些疑忌之心，并不惜找借口杀掉他不放心的人。贾诩深知伴君如伴虎的道理，也洞悉曹操的内心。他是一个有足够的智力保护自己的明白人。尽管他为曹操立下大功，又在立嗣问题上发挥了重要作用，但他明知自己不是曹操的亲信旧属，而且曹操对策谋深远的他不会毫无疑忌之心。所以，在此后追随曹操的日子里，贾诩为人处世非常谨慎，收敛锋芒，下朝便闭门自守，从不与他人交往。儿女婚嫁，他都回避高门大族，而是与一些普通人家联姻。这使贾诩在凶险的政治斗争中得以自存。对此，天下的人都认为他是一个真正有智慧、有计谋的人。

失意时不气馁，积极寻求生存、发展之道；得意时不张扬，谨慎内敛保全自己，这不都是人生的大智慧吗？